Navacerrada tiene su origen en un poblado ganadero establecido en el siglo XIII, tras la conquista y posterior repoblación cristiana de todo el territorio serrano. Se construye aprovechando una pequeña depresión o rellano del terreno denominada nava. Perteneciente en un principio al sexmo de Manzanares, dentro de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, con Alfonso X pasa a manos de la corona como el Real de Manzanares, tras años de litigios por el territorio entre madrileños y segovianos. Finalmente es cedido de manera perpetua a la casa nobiliaria de los Mendoza en el siglo XV. En el siglo XVII le es concedido el título de villa. A los aprovechamientos ganaderos y agrícolas tradicionales se unió, en el siglo XIX, la industria de la «Nevería» que aprovechaba los ventisqueros de las zonas altas de la sierra para preservar la nieve del invierno en forma de hielo para luego venderlo en la ciudad de Madrid. El casco urbano original formado por edificaciones aisladas o agrupadas en pequeños conjuntos todavía puede reconocerse. En torno a este núcleo han crecido, a partir de los años 40 del siglo XX, numerosas colonias y urbanizaciones de viviendas unifamiliares y bloques de pisos para acoger a los veraneantes madrileños. Paralelamente, los espacios libres se han ido colmatado y muchas edificaciones tradicionales han sido sustituidas por construcciones más modernas. No obstante, todavía se conservan algunas viviendas de interés de tipo popular rural, construidas en mampostería de granito, cubierta de teja curva a dos aguas y con escasas y pequeñas ventanas a las que se suman viviendas de tipo urbano-rural, más modernas, con fachadas simétricas, ventanas más grandes y balcones en la segunda planta. Estas construcciones, en algunos casos bastante transformadas, salpican todo el casco histórico.
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