Aunque se cree que el origen de Guadarrama data de la época musulmana en el siglo X, tomando su nombre del río (que significa «río de las arenas», Guad-er-remel), el asentamiento estable se fundó en el siglo XIII. Formó parte del sexmo de Manzanares en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia y posteriormente de El Real de Manzanares, territorio que fue donado de manera permanente a la casa nobiliaria de los Mendoza en el siglo XV. El núcleo primitivo se situó en una llanura a los pies del puerto de Guadarrama, extendiéndose por una colina en una zona conocida hoy como la «ciudad alta» y coronada por la antigua iglesia de San Miguel Arcángel, actual Centro Cultural La Torre. A mediados del siglo XVIII se construyó una carretera pavimentada que sustituía el antiguo paso por el puerto de Tablada por un nuevo trazado en el Alto del León. Para conmemorar la finalización de la obra se erigió un monumento con un león de piedra que dio nombre al puerto. La nueva carretera provocó que el núcleo primitivo fuera creciendo a lo largo del camino dando origen a la «ciudad baja», con un desarrollo lineal, a diferencia de la traza anular de la ciudad alta. Entre finales del siglo XIX y el primer tercio del siglo XX comenzaron a surgir las primeras colonias de veraneo, a menudo vinculadas a la sanación de enfermedades como la tuberculosis. Durante la Guerra Civil se destruyeron más de la mitad de los edificios, ya que el pueblo se encontraba en pleno frente. La posterior reconstrucción en los años 40 del siglo XX creó un nuevo barrio en la zona norte
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