La primera documentación histórica sobre Cerceda y Mataelpino es de principios del siglo XIII y en ella consta su pertenencia al sexmo de Manzanares, en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia. Las primeras referencias sobre El Boalo son bastante posteriores, ya entrado el siglo XV. Las disputas entre Segovia y Madrid por el control de este territorio llevan al rey Alfonso X a poner la zona bajo su protección en 1268. A partir de este momento la comarca pasa a ser el Real de Manzanares y va cambiando de manos feudales hasta que en el siglo XV el rey lo dona como condado a Íñigo López de Mendoza, marqués de Santillana, y primer conde de Manzanares. Los pobladores originales eran ganaderos segovianos. La trama urbana se construyó a partir de parcelas cercadas, de diferentes formas y tamaños, que albergaban la vivienda, las dependencias agropecuarias y una huerta. El resultado es una estructura urbana muy irregular y sin calles. El crecimiento posterior de los núcleos ha hecho desaparecer en gran medida esta estructura, aunque todavía se conservan algunos ejemplos de viviendas rurales. A principios del siglo XX, y coincidiendo con el auge de la cantería, se construyen nuevas viviendas de tipología urbana. En esta misma época también comienzan a construirse villas de recreo, sobre todo en Cerceda, destinadas al veraneo de la burguesía industrial y que se caracterizan por tener una gran superficie ajardinada.
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